Juan Castillo regresó a Peñarol
Tras su pasaje en el año 2006- 2007, Juan Castillo regresa a los carboneros. Su último equipo en el fútbol uruguayo fue Danubio durante la temporada. Actualmente forma parte del plantel celeste en las eliminatorias mundialistas.
Luego de su pasaje por Danubio, Juan Castillo regresa a Peñarol. Su último pasaje por filas carboneras fue desde el año 2006 hasta el 2008 donde firmó para Botafogo de Río de Janeiro.
Luego estuvo en el arco del Colo Colo en la Copa Libertadores y pasó al Querétaro de México.
A nivel de selección, integró el plantel que participó y logró el 4º puesto en el mundial de Sudáfrica, aunque no jugó ningún partido. También integró el plantel que salió campeón en la Copa América de Argentina 2011. Actualmente es parte del plantel que juega las eliminatorias para el Mundial de Brasil 2014.